История семьи владельцев
Основателем усадьбы является полковник Воронежского драгунского гарнизонного полка Семён Иванович Лосев (ок. 1690 — между 1758 и 1760). Именно он в период с 1724 по 1744 год переселит своих крестьян из села Репного в сельцо Алексеевское, стараясь оградить их от общения с соседями-однодворцами, сохранявшими традиции вольного жития.
А вот его младший сын Алексей Семёнович Лосев (1718–1776) в 1760-е годы построит двухэтажный усадебный дом у самого берега реки Усманка и каменную церковь в честь своего небесного покровителя — Алексия, человека Божия.
У Алексея Семёновича родятся три дочери — Дарья, Евдокия и Екатерина. Младшая дочь Екатерина (после 1745–1784) вышла замуж за прокурора Дмитрия Федоровича Хвощинского. Дворянский род Хвощинских был достаточно богатым и играл значимую роль в общественной и культурной жизни Тамбовского края.
Евдокия (1744–1793) становится женой крупного воронежского землевладельца Петра Веневитинова и переезжает в его поместье Новоживотинное. Правнук Алексея Лосева — Дмитрий Веневитинов (1805–1827) стал известным воронежским поэтом.
Старшая дочь Дарья Алексеевна (1740–1815) (в первом браке Шиловская, во втором Волконская), в третий раз вышла замуж за московского дворянина Александра Ивановича Шатилова.
После смерти своего отца Дарья Алексеевна Шатилова наследует усадьбу Алексеевское. У Шатиловых было двое сыновей — Николай (1788–1841) и Иван (? — не ранее 1815).
В первой половине XIX века, после смерти своих родителей, хозяином усадьбы становится старший сын Шатиловых — Николай Александрович. Он был женат на родной сестре композитора Александра Алябьева — Варваре Алябьевой (1796–1860). Супруги Николай и Варвара Шатиловы оставались владельцами усадьбы до 1837 года.
В 1837 году усадьба была отписана старшей дочери Шатиловых — Софье Николаевне (1814–1893), мужем которой стал барон Александр Карлович Сталь фон Гольштейн (1802–1875). У супругов было четверо детей: два сына и две дочери. Владельцем Алексеевского в конце XIX века остается младший сын Сталь фон Гольштейнов — Анатолий Александрович Сталь фон Гольштейн (1834–1898).
Последним владельцем имения становится единственный сын Анатолия Сталь фон Гольштейна — Александр Анатольевич (1863–1917). Он владел усадьбой вплоть до своей смерти.
Похоронен, как и его пра-пра-прадед Алексей Лосев, в ограде Алексеевского храма на территории усадьбы.